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Estratégias sintéticas para a preparação de análogos do alcalóide cernumidina
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A cernumidina é um alcalóide natural com uma estrutura de carboxamidina condensada com uma unidade de ácido isoferúlico que foi isolada a partir do extrato alcoólico das folhas de Solanum cernuum Vell.
O trabalho teve como objetivo sintetizar a cernumidina e análogos. Numa primeira abordagem usou-se a 2-pirrolididona como material de partida, tendo-se descartado esta via sintética pois não se obtiveram os resultados esperados. Decidiu-se, então, usar a L-prolina como material de partida com proteção apropriada do átomo de azoto tendo como passo chave na síntese a derivatização à acil azida e posterior rearranjo de Curtius ao isocianato correspondente. A condensação deste intermediário com bromoestireno ou derivados validou esta estratégia sintética. Aplicando esta via sintética à L-prolina protegida com o grupo carbodiimida foi possível a preparação de um possível composto análogo do alcalóide cernumidina mas cuja completa elucidação estrutural carece de mais estudos por RMN e EM. Com esta metodologia foi possível a síntese do núcleo C4-N-aminoguanidina baseado na prolina que pode vir a ser usado em organocatálise. Os compostos foram caracterizados por espetroscopia de IV, 1H-RMN e 13C-RMN, e espetrometria de massa.