Publicação
Estratégias sintéticas para a preparação de análogos do alcalóide cernumidina
| datacite.subject.fos | Engenharia e Tecnologia::Engenharia Química | pt_PT |
| dc.contributor.advisor | Branco, Paula | |
| dc.contributor.advisor | Lourenço, Ana | |
| dc.contributor.author | Mamede, Rafael Mestre | |
| dc.date.accessioned | 2017-01-04T11:53:33Z | |
| dc.date.available | 2017-01-04T11:53:33Z | |
| dc.date.issued | 2016-10 | |
| dc.date.submitted | 2017-01 | |
| dc.description.abstract | A cernumidina é um alcalóide natural com uma estrutura de carboxamidina condensada com uma unidade de ácido isoferúlico que foi isolada a partir do extrato alcoólico das folhas de Solanum cernuum Vell. O trabalho teve como objetivo sintetizar a cernumidina e análogos. Numa primeira abordagem usou-se a 2-pirrolididona como material de partida, tendo-se descartado esta via sintética pois não se obtiveram os resultados esperados. Decidiu-se, então, usar a L-prolina como material de partida com proteção apropriada do átomo de azoto tendo como passo chave na síntese a derivatização à acil azida e posterior rearranjo de Curtius ao isocianato correspondente. A condensação deste intermediário com bromoestireno ou derivados validou esta estratégia sintética. Aplicando esta via sintética à L-prolina protegida com o grupo carbodiimida foi possível a preparação de um possível composto análogo do alcalóide cernumidina mas cuja completa elucidação estrutural carece de mais estudos por RMN e EM. Com esta metodologia foi possível a síntese do núcleo C4-N-aminoguanidina baseado na prolina que pode vir a ser usado em organocatálise. Os compostos foram caracterizados por espetroscopia de IV, 1H-RMN e 13C-RMN, e espetrometria de massa. | pt_PT |
| dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10362/19704 | |
| dc.language.iso | por | pt_PT |
| dc.relation | RECI/BBBQB/0230/2012 | pt_PT |
| dc.title | Estratégias sintéticas para a preparação de análogos do alcalóide cernumidina | pt_PT |
| dc.type | master thesis | |
| dspace.entity.type | Publication | |
| rcaap.rights | openAccess | pt_PT |
| rcaap.type | masterThesis | pt_PT |
| thesis.degree.name | Mestrado em Química Bioorgânica | pt_PT |