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Síntese de novos corantes à base de cumarinas para aplicações em DSSC
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Resumo(s)
Nas últimas décadas as células solares sensibilizadas por corante (Dye-Sensitized Solar Cells, DSSC) têm sido o foco de atenção de dezenas de grupos de investigação a nível global devido às vantagens que apresentam em relação a células convencionais, nomeadamente o seu custo reduzido, maior flexibilidade e diversidade de cores, sendo uma das vertentes mais explorada desta nova área a síntese de novos corantes orgânicos para sensibilização, devido à enorme variedade de estruturas possíveis. O esqueleto de cumarina em particular tem demonstrando muito potencial, graças à facilidade de modificação das suas propriedades fotofísicas através da introdução de substituintes, particularmente nas posições 3 e 7, o que levou à síntese de novos cromóforos à base da 6,7-dialcoxicumarina no contexto deste trabalho para aplicações DSSC.
Partindo da 6,7-dihidroxicumarina, foram preparados quatro novos corantes (22, 23, 24 e 25) com rendimentos moderados, na qual são usados como pontes conjugadas os grupos 2-etiniltieno[3,2-b]tiofeno, 5-etinil-2,2’-bitiofeno, 2-etiniltiofeno e 2-decil-4-etinil-2H-benzo[d][1,2,3]triazole, respetivamente. Estes grupos foram preparados sob a forma de aldeídos heterocíclicos bromados e introduzidos na estrutura da cumarina através de acoplamentos de Sonogashira, sendo o grupo aldeído posteriormente convertido no grupo ácido cianoacrílico que serve de unidade aceitadora e de ancoragem.
Os corantes preparados foram então caracterizados por espetroscopia UV-Vis e o seu desempenho como sensibilizadores em células de teste foi avaliado ao traçar as respetivas curvas I-V. A partir destas foram determinados os valores de voltagem de circuito aberto (Voc), densidade de corrente de curto-circuito (Jsc), densidade de corrente máxima (Imáx), voltagem máxima (Vmáx), fill factor (FF) e eficiência de conversão (η). Dos quatro corantes o mais bem-sucedido é o 22, com um valor de η de 2%, o que indica que o grupo 2-etiniltieno[3,2-b]tiofeno é eficaz no transporte da carga desde o dador ao aceitador, possivelmente devido à sua alta planaridade e deslocalização eletrónica.
Descrição
Palavras-chave
cumarinas DSSC corantes tiofeno benzotriazole células solares