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Síntese e caraterização de Líquidos iónicos fotoativos
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Resumo(s)
Os líquidos iónicos têm-se revelado cada vez mais importantes em aplicações na indústria, como solventes ou catalisadores, seguindo os princípios da química verde. Mas o desenvolvimento tecnológico permite explorar as aplicabilidades dos líquidos iónicos noutras perspetivas, como o caso de líquidos iónicos fotoativos, que respondem a estímulos luminosos externos permitindo alterar as suas propriedades como a cor (fotocromismo), a condutividade, ou a viscosidade. Poderão ainda responder a outros estímulos como a temperatura ou o potencial eléctrico.
O trabalho elaborado para esta Tese de Mestrado teve como objetivo o desenvolvimento de líquidos iónicos fotoativos tendo como estrutura base cumarinas. Iniciou-se com a síntese de 3-estirilcumarinas através de duas vias. A primeira usando uma reação de Heck entre a 3-vinilcumarina e o iodo-4-metoximetoxi-benzeno e a segunda via pelo mesmo método, mas a partir de 3-bromocumarina e 4-vinil-fenol. Posteriormente obtiveram-se os líquidos iónicos por desproteção e alquilação com um grupo extensor proveniente do TEG (tetraetileno glicol) e por fim, introdução de um núcleo de imidazólio por uma reação de SN2 com N-metilimidazol. Os compostos sintetizados foram caraterizados por espetroscopia de RMN e ESI-MS.
A fotofísica dos compostos obtidos foi caraterizada através de espectros UV-visível de absorção e emissão em soluções de acetonitrilo. A fotoreatividade foi estudada por irradiação com luz UV, seguindo por espectroscopia de UV-visível e por RMN. Com estes dados e com suporte de espetros de ESI-MS, verificou-se que quando irradiados os líquidos iónicos formam produto de fotodimerização através da cicloadição [4+4].
Descrição
Palavras-chave
Cumarinas Estirilcumarinas Líquidos iónicos Fotodimerização de cumarinas