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Publicação
Estudo fitoquímico de Solanum cernuum Vell. Síntese de cromóforos derivados de cumarinas com possíveis aplicações em dispositivos fotovoltaicos
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Orientador(es)
Resumo(s)
A Parte I teve como objectivo a pesquisa de novos constituintes bioactivos da planta
Solanum cernuum Vell.
Identificaram-se, pela primeira vez no género Solanum, três triterpenos com um esqueleto de 31-norcicloartanona((+)-cicloeucalenona, (+)-24-oxo-31 norcicloartanona e (+)-24(1,3-dioxetano)-31-norcicloartanona) e quatro alcalóides com uma unidade (2-aminopirrolidin-1-il)carboxamidina acilada com o ácido isoferúlico assumindo configurações E e Z (cernumidina,isocernumidina, cernumidina B e isocernumidina B).
A (+)-24-oxo-31-norcicloartanona apresentou actividade anti-neoplásica selectiva para as
células de pulmão NCIH460, actividade anti-inflamatória relevante e uma inibição acentuada da expressão da COX-2. A (+)-24(1,3-dioxetano)-31-norcicloartanona apresentou também actividade para as células de leucemia K562. A cernumidina provocou inibição da interleuquina-8 (IL-8) em
células do carcinoma do cólon HT-29 superior a 50%.
Foram também identificados quercitrina, afzelina, hiperina, ácido ferúlico e Nacetildopamina.
Na Parte II desenvolveram-se estudos sobre metodologias de síntese de novos cromóforos
derivados da 7-amino-4-metilcumarina.
Foi realizado um estudo da reacção de Buchwald-Hartwig para a introdução de grupo(s) electrodoador(es) na posição 7 e de um grupo electroatractor na posição 3 com rendimentos razoáveis. Foram obtidos os compostos 7-(4-metoxifenilamino)-4-metil-2H-cromen-2-ona, 4-metil-7-(fenilamino)- 2H-cromen-2-ona, 3-bromo-7-(4-metoxi-fenilamino)-4-metil-2H-cromen-2-ona e 3-
bromo-4-metil-7-(fenilamino)- 2H-cromen-2-ona. Os espectros de absorção destes quatro
cromóforos apresentaram c.d.o. máximos desviados para a zona do vermelho.
Para a expansão do sistema π pela introdução de um grupo etinileno como ponte conjugada
na posição 3 foi necessário a activação desta posição. Para tal, procedeu-se à bromação da N-(4-metil-2-oxo-2H-cromen-7-il)octanamida seguida da reacção de Sonogashira-Hagihara com o álcool propagílico. A oxidação posterior ao aldeído formou a N-(4-metil-2-oxo-3-(3-oxoprop-1-
inil)2H-cromen-7-il)octanamida.
Numa aproximação convergente foi testada a síntese do ácido 2-cianopent-2-en-4-óico (sem
sucesso) para posterior reacção de Sonogashira-Hagihara com 3-bromo-N-(4-metil-2-oxo-2Hcromen-7-il)octanamida.
Descrição
Palavras-chave
Solanum cernuum Vell 31-Norcicloartanonas Cernumidinas Actividade anti-inflamatória Actividade anti-neoplásica