Publicação
Synthesis of sugar-biguanide hybrids to study their potential biological effects
| datacite.subject.fos | Engenharia e Tecnologia::Engenharia Química | pt_PT |
| dc.contributor.advisor | Barros, Maria Teresa | |
| dc.contributor.author | Barateiro, João Filipe Nunes da Costa e Silva | |
| dc.date.accessioned | 2022-10-18T16:54:03Z | |
| dc.date.available | 2022-10-18T16:54:03Z | |
| dc.date.issued | 2022-02 | |
| dc.description.abstract | Synthesis of sugar-biguanide hybrids was attempted by starting the approach from dicyanamide salts, by use of acidic medium to activate the dicyanamide for amine addition to create a biguanide compound to be connected to a sugar by a triazole ring. Green Chemistry principles were considered to try and maintain the reaction as “green” as possible and that was partially achieved in the biguanide synthesis pathway. NMR was the primary tool for monitoring the success of the reactions. The reactions with the sugars were already known in literature, Galactose and Mannose derivatives were obtained, dimethyl, β-naphtyl and imidazole cyanoguanidine were obtained as well, the yields obtained varied, between 20-60%. The carbon NMRs allowed for a fast way to know if the guanidine reactions happened, with the appearance of a signal around 160 ppm, this facilitates identification and doesn’t waste as much resources. | pt_PT |
| dc.description.abstract | A síntese de híbridos açúcar-biguanida foi tentada começando a abordagem a partir de sais de dicianamida, pelo uso de meio ácido para ativar a dicianamida adicionando a amina para criar um composto de biguanida, a ser conectado a um açúcar por um anel triazole. Os princípios da Química Verde foram considerados para tentar manter a reação o mais “verde” possível e isso foi parcialmente alcançado na via de síntese da biguanida. RMN foi a principal ferramenta para monitorar o sucesso das reações. As reações com os açúcares já eram conhecidas na literatura, foram obtidos derivados de Galactose e Manose, foram obtidos também dimetil, β-naftil e imidazol cianoguanidinas, os rendimentos obtidos variaram, entre 20-60%. Os RMNs de carbono possibilitaram uma maneira rápida de saber se ocorreram as reações de guanidina, com o aparecimento de um sinal em torno de 160 ppm, o que facilita a identificação e não desperdiça tantos recursos. | pt_PT |
| dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10362/144825 | |
| dc.language.iso | eng | pt_PT |
| dc.title | Synthesis of sugar-biguanide hybrids to study their potential biological effects | pt_PT |
| dc.type | master thesis | |
| dspace.entity.type | Publication | |
| rcaap.rights | openAccess | pt_PT |
| rcaap.type | masterThesis | pt_PT |
| thesis.degree.name | Mestre em Química Bioorgânica | pt_PT |