Sais de azólio – Síntese, reatividade e aplicabilidade como eletrólitos em DSSCs

Abstract

As antraquinonas e os seus derivados são conhecidos pelas suas propriedades anticancerígenas. De modo a aumentar o seu potencial nesta área têm sido desenvolvidos novos compostos desta família. A síntese destes novos compostos é feita através da ligação de farmacóforos importantes ou conjugados (como os heterociclos de azoto) a análogos ativos desta família. Recentemente verificou-se que ao fazer reagir sais de 1,2-dimetil-3-etil-imidazólio, com derivados de 9-antracenocarboxaldeídos na presença de base formava-se uma hetero-arilideno-9(10H)-antrona. Através de estudos biológicos concluiu-se que este composto apresentava atividade biológica de interesse, tendo-se considerado por isso que seria importante o desenvolvimento de análogos desta espécie. Os sais de azólio, nomeadamente os de imidazólio e seus derivados, além de terem aplicações terapêuticas diversas são precursores de carbenos-N-heterociclos (NHCs) os quais para além de serem importantes catalisadores em síntese orgânica formam uma classe muito importante de líquidos iónicos que podem ser utilizados como eletrólitos ou solventes. Inicialmente sintetizaram-se sais de 2-metil-imidazólio com diferentes substituintes na posição 3 e posteriormente fizeram-se reagir estes com derivados de 9-antraceno-carboxaldeídos na presença de base obtendo-se assim diferentes sais de hetero-arilideno-9(10H)-antronas. Também se realizaram trocas de contra-ião dos sais preparados pelos aniões NTf2- e docusato (AOT), o que permitiu obter espécies com propriedades diferentes. Com o intuito de avaliar a aplicabilidade dos compostos preparados noutras áreas fizeram-se estudos de voltametria cíclica e alguns dos sais de imidazólio preparados foram aplicados como eletrólitos em células solares sensibilizadas por corantes (DSSCs). Verificou-se que a sua utilização nestes dispositivos representa uma mais-valia uma vez que a sua aplicação se traduziu num aumento de eficiência das DSSCs. Foi ainda estudada uma via sintética alternativa para a obtenção dos sais de hetero-arilideno-9(10H)-antronas através da reação da antrona com aldeídos por diferentes métodos, no entanto estas reações foram infrutíferas uma vez que a antrona é facilmente oxidada à antraquinona.