Compostos Bio-Inspirados derivados do violeta de cresil: Interacção com iões metálicos essenciais e tóxicos

Abstract

A presente dissertação teve como principal objectivo a síntese de novos quimiosensores baseados no cromóforo violeta de cresil, uma vez que este é amplamente utilizado em marcações histológicas. A síntese do derivado CV-B6 foi realizada através da funcionalização da amina do cromóforo com a forma activa da vitamina B6, piridoxal-5’-fosfato. Por sua vez a síntese do derivado CV-His foi realizada em dois passos. Inicialmente foi adicionado um espaçador à estrutura do cromóforo violeta de cresil com posterior funcionalização com histidina. Foi realizada a sua caracterização fotofísica onde se verificou que o CV-B6 possui um rendimento quântico elevado (Ф=0.70) devido à inserção da vitamina B6, e o CV-His possui um rendimento quântico inferior (Ф=0.28), devido ao aumento da liberdade rotacional da molécula. Realizou-se um estudo de solvatocromismo para vários solventes, sendo que ambos os derivados apresentaram solvatocromismo positivo. Foi testada a sua capacidade sensorial para vários analitos, nomeadamente iões metálicos, aniões e moléculas biológicas. Verificou-se que o derivado CV-B6 não detecta iões metálicos nem aniões devido à ausência de um grupo na posição meta à imina. Posteriormente testou-se a sua capacidade de detecção com moléculas biológicas, nomeadamente proteínas e aminoácidos. Deste modo foi verificado que variando o pH do meio, o derivado poderá interagir ou não com um determinado analito, tornando-o um quimiossensor vantajoso na área da saúde. O derivado CV-His mostrou ser um bom sensor para os iões metálicos estudados, revelando uma maior afinidade para metais pesados, nomeadamente chumbo 𝑙𝑜𝑔𝛽 (𝐴𝑏𝑠.)=6.36. O reconhecimento dos iões metálicos por este derivado consiste no bloqueio do mecanismo da transferência de electrões fotoinduzida.