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Publicação
Agentes quelantes potencialmente biodegradáveis e/ou biocompatíveis a partir de fontes biorrenováveis
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Orientador(es)
Resumo(s)
Ao longo deste relatório estão descritos estudos realizados na derivatização de alguns
glúcidos (fontes biorrenováveis) tendo em vista a síntese de compostos potencialmente
quelantes, biodegradáveis e/ou biocompatíveis. Como matérias primas renováveis, os glúcidos são um material de partida ideal, pelo que se optou por estudar várias transformações químicas da glucopiranose e da sacarose tendo em vista o objectivo pretendido. Paralelamente à
aplicação pretendida de metodologias tradicionais procurou-se desenvolver metodologias sustentáveis tendo-se procedido à comparação dos respectivos resultados.
A reacção da glucopiranose com etilenodiamina deu origem a 1-deoxi-1-etilenodiamino-β-D-glucopiranose com um rendimento de 91%, com uma eficiência atómica de 92,5%, mostrando ser um procedimento eficaz e sustentável.
A derivatização da sacarose com cloroformatos permitiu obter a poli-substituição da sacarose, com uma economia de átomos média de 80%. A derivatização com etilisocianato à
temperatura ambiente deu origem a um uretano, 2,3,4,6,1’,3’,4’,6’-octa-Oetilisocarbamatosacarose(89%) enquanto que sob irradiação de microondas obteve-se um
rendimento mais baixo (69%), mas em contrapartida com uma redução do tempo de reacção de 28 horas para 15 minutos.
Aplicando a reacção de Mitsunobu conseguiu-se mono-esterificar selectivamente a sacarose com os ácidos malónico e adípico e no caso do ácido succínico conseguiu-se a diesterificação.
As reacções foram efectuadas à temperatura ambiente e sob irradiação de microondas, conseguindo-se com este último método reduzir o tempo de reacção de 7 dias para apenas 10 minutos. A eficiência atómica destas reacções é na ordem dos 50%.
Foram ainda aplicadas duas metodologias de derivatização selectiva da sacarose
recorrendo ao uso de grupos protectores. Nesse sentido a sacarose foi protegida na posição OH-6’ com TBDPS e posteriormente benzoilada ou benzilada nas restantes posições com hidroxilos livres. Posterior remoção do grupo protector permitiu libertar o grupo hidroxilo na posição 6’. O açúcar benzoilado foi esterificado com os ácidos malónico, adípico e succínico usando-se DCC como agente de acoplamento. No caso do ácido adípico conseguiu-se isolar um composto resultante do acoplamento de duas unidades de açúcar através duma ponte de adipilo. A economia atómica calculada neste processo é da ordem dos 18%. Quando se usou como grupo protector o grupo benzilo, a esterificação com o anidrido succínico ocorreu num
rendimento global de 32% e com uma eficiência atómica de 20%. Os grupos benzilo foram removidos selectivamente por hidrogenação catalítica dando origem a 6’-O-(3- carboxipropanoil)sacarose, que é um composto potencialmente quelante.
Descrição
Dissertação para obtenção do Grau de Mestre em
Bioorgânica
Palavras-chave
Glicoligandos biodegradáveis Química verde Sacarose Glucose