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Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10362/4800

Title: Resolução cinética enzimática de álcoois secundários em água por tecnologia de miniemulsões
Authors: Altas, Margarida Caeiro de Jesus Caras
Advisor: Lourenço, Nuno
Ferreira, Frederico
Issue Date: 2010
Publisher: Faculdade de Ciências e Tecnologia
Abstract: A síntese de compostos enantiomericamente puros tem sido uma das principais áreas de interesse da indústria farmacêutica, onde uma das técnicas mais utilizadas na obtenção deste tipo de compostos é a resolução cinética enzimática (RCE). A utilização de enzimas apresenta algumas vantagens relativamente aos catalisadores químicos, na medida em que, permite uma maior velocidade de reacção, melhora a eficiência da reacção e aumenta também a selectividade da reacção. Ambientalmente, as enzimas tornam o processo mais verde e menos perigoso. O objectivo principal deste trabalho é estudar a viabilidade do desenvolvimento de um processo de RCE de álcoois secundários em água por tecnologia de miniemulsões. A grande vantagem da utilização de miniemulsões directas na RCE de álcoois secundários, através de reacções de esterificação, prende-se com o facto de neste processo a água formada ser absorvida pelo meio reaccional, água. O segundo objectivo é testar uma nova classe de compostos (agentes acilantes surfactantes iónicos (AASIs)), que tendo uma cadeia ácida apolar e um grupo polar combinam na mesma molécula as propriedades de acilante e surfactante, para a formação de miniemulsões e aplicação na RCE de álcoois secundários. O terceiro objectivo é a separação de ambos os enantiómeros de uma mistura racémica após a RCE. A utilização dos AASIs torna este processo bastante inovador porque estes agentes permitem também uma mais fácil separação dos dois enantiómeros, visto que quando se desestabiliza as miniemulsões, o enantiómero que não reage forma uma segunda fase, enquanto o enantiómero que se liga ao AASI fica na fase aquosa devido ao seu carácter iónico. Este processo pretende ultrapassar as limitações presentes aquando da utilização de tecnologias convencionais, tornando-se um processo mais sustentável, mais eficiente e mais limpo. Numa primeira fase, calculámos as concentrações micelares críticas (CMCs) dos diferentes AASIs, para garantir que estamos a trabalhar numa concentração que permita a formação de miniemulsões. Numa segunda fase, com o intuito de estudar estes AASIs na RCE de álcoois secundários, procedemos a reacções de esterificação em que foram utilizados como substrato modelo o 1-feniletanol e como agentes acilantes, o brometo de 1-(10-carboxi-decan-1-il)-3-metil-imidazólio e o tetrafluoroborato de 1-(10-carboxi-decan-1-il)-3- metil-imidazólio. Neste estudo, embora tenhamos utilizado concentrações de AASI acima da CMC, não conseguimos obter resultados satisfatórios em termos de excesso enantiomérico (ee) para a RCE de álcoois secundários. Para justificar estes resultados, colocámos a hipótese dos AASIs apresentarem um carácter diiónico, em que o grupo acilante poderá funcionar também como surfactante, influenciando a estabilidade das miniemulsões. Para eliminar este carácter diiónico, decidimos proceder a reacções de transesterificação dos ISAAs, brometo de 1-(11-etoxi-11-oxoundec-1-il)-3-metil-imidazólio, tetrafluoroborato de 1-(11-etoxi-11-oxoundec-1-il)-3-metil-imidazólio, hexafluorofosfato de 1-(11-etoxi-11-oxoundec-1-il)-3-metil-imidazólio e dioctil sulfossuccinato de 1-(11-etoxi-11-oxoundec-1-il)-3-metil-imidazólio. Este estudo revelou que existe RCE do 1-feniletanol, apresentando um ee máximo de 14%.
Description: Dissertação apresentada à Faculdade de Ciências e Tecnologia da Universidade Nova de Lisboa para a obtenção do grau de Mestre em Biotecnologia
URI: http://hdl.handle.net/10362/4800
Appears in Collections:FCT: DQ - Dissertações de Mestrado

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